彼らの働き方のもう一つの特徴が「副業」。会社が公に副業を認めているケースも多く、好奇心旺盛になんにでもチャレンジしたがる彼らは、副業を抱えていることがよくあります。仲間と一緒に、あるいは自分ひとりで、会社では満たされない仕事欲を満たす彼ら。その意味では、サラリーマンでありながらもプチ自営業を営む人も珍しくありません。
そういう場合、この副業部分を手伝ってくれる女性は、彼らにとってポイントが高いです。即戦力となるIT系のスキルから、簡単な事務処理まで、こうしたサポート能力がある女性を、一緒に人生を歩いていくパートナーとして選びがちです。そうなると、必然的に、PCやケータイ、Eコマースやコンテンツなど、デジタル関連のサービスに対しての知見が必要。すごいスキルや知識を持っている必要はなくとも、少なくとも、抵抗がないレベルの感覚・意識は求められそうです。新しい技術やサービス、その可能性や未来の生活に役立つイメージなどについて、彼と一緒にワクワクと夢想できる女性が、彼らにはふさわしいと言えるでしょう。
いっぽう、アート系の女性とも相性もよさそうです。デザイン、イラスト、写真、プログラミング。これらのアート系スキルを持った女性とコラボして、新たな世界を生み出すことは、彼らにとってとても楽しいこと。彼らに欠けている部分をうまく補えると、理想的なパートナーシップが築けます。
さらに言えば、論理的思考、がちがちの現実的発想の女性との対面は、彼らはおおむね苦手。まだ世の中に存在していない新しいサービスや技術を世に生み出そうという気概にあふれた彼らは、「それって無理じゃない？」だとか、「それって常識にはありえないよね」という、保守的なトークをする女性を嫌う傾向にあるようです。
基本的には、家庭を盛り上げる奥さんというよりも、自分の仕事にプラスになる女性を求める彼ら。デジタル関連の話題に関心を持ち、彼が仕事で遅くなっても文句は言わず自分の領分に専念し、ふたりで新しい仕事を生み出す。そんなベンチャー企業の共同経営者的な価値観を妻には求めるということが言えます。

実際、夫婦で新しいITサービスを起業し、大成功を収めているカップルはたくさんいます。
ある有名なモバイルコンテンツ系の企業は、現在では占いや読み物など幅広く展開し、社員を100人以上抱える優良企業ですが、この会社も数年前の起業時には、交際中のカップル+１，２名しかいませんでした。経営を担当するそのカップルは、業績の拡大とともに自然と結婚。現在では社長と副社長として、公私ともに生き生きとしたパートナーシップを築いています。
また、別のコンテンツ会社は、20代～30代の社員が男女ほぼ同数ずつ在籍、という夢のような恋愛環境の会社。常に面白いことを考えるエネルギーに満ちあふれ、自分のすべてをさらけ出して仕事に打ち込む社員たちが、長時間労働をともにしているため、当然のように社内恋愛が活発。ある女性社員は、5歳年下の同僚と結婚し、それ以降、社内恋愛がより一段と活発化したそうです。
若い男女がいつも「面白いこと」を意識して、活発に動き、長時間一緒にいる。そう、それは「目標値の高いサークル活動」ともいうべき状態で、恋愛とか結婚とかをそれほど強く意識しなくても、一生懸命仕事していれば、結果的に恋愛もついてくる会社風土なのです。

ですから、もし彼らと知り合って結婚したいのであれば、まずはそのサークルの一員になってしまうのが一番の近道。派遣、契約などスタイルは問いませんが、明るく活発なIT系企業で働くことをオススメします。そこには、普通の企業では考えられないぐらい、イマドキの若い男子が豊富に働いていますから、環境的には申し分ないはず。また、実際にそこで働かなくても、合コンなどでひとりITメンズをつかまえれば、芋づる式に会社の同僚や、前の会社の同僚を連れてきてもらえるでしょう。
また、彼らの多くはソーシャルネットワークで横につながっていたり、アプリを通じてゆるいコミュニティを作っていることが多いので、そこから仲良くなって知り合い、実際に会うというのも有効です。ネットで知り合う・出会うということにまったく抵抗のない、彼らならではの狙い方と言えるでしょう。実際の飲み会やデートでは、彼らの仕事観を聞き出してあげるようにします。仕事大好きな彼らが語る仕事観は、そのまま彼らの人生観であることも多いので、丁寧に聞き出してあげましょう。そのとき、相づちを打ちながらも、自らの感想や意見も織り交ぜるようにします。とくに、ひとりの女性ユーザーとしてのITサービスやコンテンツに対する意見や感想を、包み隠さず言ってあげることで、彼らの仕事脳を活性化できるうえに、自然な形で「そういう分野、嫌いじゃないですよ」とアピールすることができます。
実際におつき合いが始まったなら、彼らの忙しさに合わせてあげる必要が出てきます。深夜に始まるデートや突然のキャンセルにも、イチイチ眉をしかめることなく、しょうがないな、とドライに接するようにしましょう。
また、彼らとおつき合いするには、スカイプやメッセンジャー、チャットなど、最新のデジタルインフラを使ったコミュニケーションが求められます。電話で直接話すのではなく、ケータイ画面を通じてゆるくつながっているというのが、彼らが好むコミュニケーションスタイル。最初は慣れないかもしれませんが、限られた語数のなかに思いをちりばめるなど、新たな恋愛ゲームを始めたと思って楽しんでしまうのが、成功の秘訣です。
感性豊かで、マイペースで、デジタルに造詣の深い男性とのおつきあい。ゆるやかなつながりの中で、柔軟性が求められる恋愛は、まさに最新の21世型恋愛。一度経験しておいて損はないでしょう！

そんな彼らですが、奥さんが仕事に打ち込みすぎて、クタクタになり、家庭が荒れ放題をよしとするかというとそうでもありません。家のこと、子供のこと、仕事のことをバランスよくこなしてくれる有能な女性を求めがち。いつ転職するかわからないので、いざというときのために貯金をしておいて欲しいというわがままな一面もあります。仕事で遅くなったときには、待つのではなく寝ていて欲しい。できれば、主婦向けのいろいろなITサービス・コンテンツについて、モニターとして貴重な意見を聞かせて欲しい･･･そういう希望もあるようです。旧来の形式にはこだわらないものの、自分の好きな仕事をうまく支えてくれて、自分の好きなIT分野に関心を持ち、家庭のことはそこそこうまくこなしてくれる女性を求めているということが言えそうです。